Jack je počítačový programátor, skvělý chlap, který nemá štěstí v lásce. Jill je grafická designérka, skvělá holka a stejně tak nešťastná. Netuší, že jsou si souzeni. Za hvězdné noci se Jack a Jill odděleně setkají s cikánkou, která jim řekne, že svou životní lásku potkají před půlnocí na konci roku, do kterého shodou okolností zbývá pouhých pět dní. Odpočítávání začíná a Jack i Jill absolvují řadu příšerných a legračních schůzek, z nichž každá je horší než ta předchozí. Pokaždé jim setkání unikne jen o vlásek. Silvestr se blíží. Splní se cikánčino proroctví? Setkají se a zamilují se do sebe?