«Боб Фанк» – романтическая комедия Крэйга Карлайла, герой которой - неудачник и алкоголик средних лет Боб Фанк. Вместе со своим братцем он трудится в компании, принадлежащей их матери. Однако отсутствие всякой самодисциплины приводит к тому, что героя безжалостно увольняет собственная мать.
Осознав, наконец, собственную никудышность, Боб Фанк решает завязать с алкоголем и взяться за ум. Он посещает психолога и начинает искать другую работу, которая дала бы ему шанс сделать карьеру с самого начала, а на собеседовании встречает миловидную девушку. Кто знает, может, она и есть та самая, с которой не захочется расставаться?